Великолучанин Сергей Шишков родился в семье профессиональных музыкантов. С семи лет обучался в великолукской музыкальной школе №1 имени М. П. Мусоргского по классу фортепиано, затем принял решение профессионально заниматься музыкой. Поступил в Псковское музыкальное училище (ныне - Псковский колледж искусств), по окончании которого продолжил обучение в Петрозаводской государственной консерватории, где также прошел ассистентуру - стажировку как пианист. Наряду с занятиями классической музыкой большое время уделяет джазовой импровизации. В 2003 году он выпустил сольный альбом. Регулярно участвует в многочисленных джазовых фестивалях и проектах. Известен оригинальными аранжировками джазовых стандартов и композициями собственного сочинения.
С 2004 по 2020 год работал в топовых круизных компаниях Америки как солист, концертмейстер, коктейль - пианист, сессионный музыкант и бэнд-лидер. С 2016 по 2020 год являлся руководителем джазового квартета «Manhattan band», куда входили музыканты разных стран мира.
За период работы в США сотрудничал с такими известными музыкантами как флейтист Nestor Torres (США), бродвейская певица Donna Vivino, болгарский трубач Ventzislav Blagoev, американский виброфонист-пианист Christian Tamburr, барабанщик легендарного биг-бэнда Стена Кентона Jay Cummings (США), выдающимся тромбонистом оркестра Бадди Рича Jim Trimble (США), вокалистом известнейшей африканской группы Osibisa Gregg Kofi Brown (США - Англия) и другими.
Свое мастерство и возможность прикоснуться к мировым хитам джаза Сергей Шишков щедро дарит великолучанам и жителям Псковской области. С 2014 года он является основателем проекта «Рождественский джаз», который с успехом проходит в Великих Луках и собирает многочисленных поклонников джаза. В концертах принимают участие лучшие музыканты России и зарубежья. Среди них - солистка Kiev Big-Band Ольга Лукачева, итальянская певица Daniela Fanelli, Ольга Абдуллина, солист джаз-оркестра Игоря Бутмана Иван Акатов, ансамбль Caribbean Jazz Report, а также Павел Тимофеев, Сергей Васильев, Антон Залетаев, Владимир Кольцов-Крутов, Вартан Бабаян, Гарий Багдасарян, Дмитрий Семенов, Филипп Мещеряков, Данил Прокопьев и многие другие.
В 2022 году в рамках мультиформатного арт-проекта «Многоголосье» Сергей Шишков сыграл совместный концерт с известной российской джазовой певицей Анной Бутурлиной.